ไซม่อน ฟรานซิส เคยค้าแข้งกับ บอร์นมัธ ระหว่างปี 2012 ถึง 2020 ลงสนามรวมกัน 324 เกม ก่อนทำงานโค้ชทันทีหลังแขวนสตั๊ด ด้วยการทำทีมเยาวชนท้องถิ่น จากนั้นในปี 2021 เขาได้หวนคืนสโมสรรับงานเป็นผู้ช่วยผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิคของทีมชุดใหญ่ พร้อมกับทำงานร่วม ริชาร์ด ฮิวจ์ส ผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิค
ล่าสุด ไซม่อน ฟรานซิส ในวัย 39 ปี เลื่อนตำแหน่งเป็นผู้อำนวยการฝ่ายเทคนิคของทีมชุดใหญ่คนใหม่ โดยจะเริ่มทำหน้าที่ในช่วงซัมเมอร์นี้ต่อจาก ฮิวจ์ส ที่เตรียมอำลาสโมสร โดย ฟาบริซิโอ โรมาโน่ นักข่าวดังรายงานว่า ฮิวจ์ส เป็นหนึ่งในตัวเลือกที่ได้รับความสนใจจาก ลิเวอร์พูล